Phản ứng thế là gì? Phương trình phản ứng thế và Một số dạng bài tập

Bên cạnh phản ứng cộng, phản ứng tách thì phản ứng thế cũng là phần kiến thức quan trọng trong chương trình hóa học. Vậy khái niệm phản ứng thế là gì? Phương trình phản ứng thế? Lý thuyết và các dạng bài tập phản ứng thế?… Hãy cùng DINHNGHIA.COM.VN tìm hiểu chi tiết về chủ đề “phản ứng thế là gì” qua bài viết dưới đây nhé!. 

Lý thuyết phản ứng thế là gì?

Khái niệm phản ứng thế là gì?

Phản ứng thế theo định nghĩa là phản ứng hóa học mà trong đó nguyên tử của nguyên tố này ở dạng đơn chất thay thế nguyên tử của nguyên tố khác trong hợp chất.

Phương trình phản ứng thế

• Trong hoá học vô cơ:
  • Phản ứng thế trong hóa học vô cơ bao giờ cũng có sự thay đổi số oxi hoá của các nguyên tố.
  • Phản ứng thế về bản chất là phản ứng hóa học mà trong đó một nguyên tố có độ hoạt động hóa học mạnh hơn (ở các điều kiện cụ thể về nhiệt độ và áp suất) sẽ thay thế cho nguyên tố có độ hoạt động hóa học yếu hơn trong hợp chất của nguyên tố này, như phản ứng sau: (A + BX rightarrow AX + B)

• Trong hóa học hữu cơ, phản ứng thế được biết là phản ứng hóa học mà trong đó một nhóm của một hợp chất được thay bằng một nhóm khác.

Một số ví dụ phản ứng thế thường gặp

Một số phản ứng thế hay gặp:

(Fe + HCl rightarrow FeCl_{2} + H_{2})

(2Al + 6HCl rightarrow 2AlCl_{3} + 3H_{2})

(3Cl_{2} + 2NH_{3} rightarrow 6HCl + N_{2})

(Zn + CuCl_{2} rightarrow Cu + ZnCl_{2})

(2HCl + Zn rightarrow H_{2} + ZnCl_{2})

(2C + SiO_{2} rightarrow 2CO + Si)

(Fe + CuCl_{2} rightarrow Cu + FeCl_{2})

(Fe + H_{2}SO_{4} rightarrow H_{2} + FeSO_{4})

(2AlCl_{3} + 3Mg rightarrow 2Al + 3MgCl_{2})

(3Cl_{2} + 6Fe(NO_{3})_{2} rightarrow 4Fe(NO_{3})_{3} + 2FeCl_{3})

(CH_{4} + Cl_{2} overset{as}{rightarrow} CH_{3}Cl + HCl)

Phản ứng thế trong hóa vô cơ

• Trong chương trình hóa học phổ thông, người ta hay đề cập đến dãy Beketop, đây sẽ là dãy để so sánh độ hoạt động hóa học của một số kim loại với nhau và so với hiđro. Mặc dù vậy thì dãy này chỉ thể hiện cho một số kim loại điển hình ở điều kiện tiêu chuẩn. Trong thực tế, ở nhiệt độ cao thì một số phi kim như cacbon có khả năng thế chỗ của kim loại trong hợp chất của nó. 
• Ví dụ phản ứng khử oxit sắt (III) là một phản ứng thế điển hình: (3C + Fe_{2}O_{3} rightarrow 3CO + 2Fe)
• Dãy hoạt động hóa học (dãy beketop): 

Phản ứng thế trong hóa hữu cơ

Phản ứng thế ở các hợp chất hữu cơ được chia thành các loại như sau:

• Phản ứng thế ái lực hạt nhân.
• Phản ứng thế ái lực điện tử.
• Phản ứng thế gốc.

***Lưu ý: 

• Phản ứng này thường gặp ở các hiđrocacbon no, được ký hiệu là S. 
• Phản ứng thế halogen trong các phân tử ankan sẽ xảy ra theo cơ chế gốc (cơ chế SR).
• Đây là một phản ứng dây chuyền. Do đó, muốn khơi mào phản ứng, cần phải chiếu sáng hoặc thêm các chất dễ phân hủy thành gốc tự do hoạt động vào.

Ví dụ: Xét quá trình phản ứng giữa metan và clo, phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc, trải qua 3 giai đoạn: khơi mào, phát triển mạch, tắt mạch.

• Khơi mào:
  • (Cl_{2} rightarrow Cl’ + Cl’) (điều kiện: ánh sáng khuếch tán).
• Phát triển mạch:
  • (CH_{4} + Cl’ rightarrow CH_{3}’ + HCl)
  • (CH_{3}’ + Cl_{2} rightarrow CH_{3}Cl + Cl’)
• Tắt mạch:
  • (Cl’ + Cl’ rightarrow Cl_{2})
  • (CH_{3}’ + Cl’ rightarrow CH_{3}Cl)
  • (CH_{3}’ + CH_{3}’ rightarrow CH_{3}-CH_{3})

Một số dạng bài tập về phản ứng thế

Dạng 1: Phản ứng thế halogen của ankan

• Nhận xét chung :
  • Vì trong phân tử chỉ có các liên kết đơn là các liên kết bền nên ở điều kiện thường các ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ankan không bị oxi hóa bởi các dung dịch sau (H_{2}SO_{4}, d, HNO_{3}, KMnO_{4},…)
  • Khi có ánh sáng, nhiệt độ và xúc tác thì ankan tham gia các phản ứng thế, tách và oxi hóa.

• Phản ứng thế halogen (phản ứng halogen hóa)
  • Thường xét phản ứng với (Cl_{2}, Br_{2})
  • Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan sẽ tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể lần lượt bị thế đến hết bằng các nguyên tử halogen.
    • (CH_{4} + Cl_{2} overset{as}{rightarrow} CH_{3}Cl + HCl)
    • (CH_{3}Cl + Cl_{2} overset{as}{rightarrow} CH_{2}Cl_{2} + HCl)
    • (CH_{2}Cl_{2} + Cl_{2} overset{as}{rightarrow} CHCl_{3} + HCl)
    • (CHCl_{3} + Cl_{2} overset{as}{rightarrow} CCl_{4} + HCl)

• Quy tắc thế: Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (có ít H hơn).

Ví dụ: 

(CH_{3} – CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} overset{as}{rightarrow} CH_{3}-CHBr-CH_{3} + HBr)

Lưu ý:

• Chỉ có (Cl_{2}, Br_{2}) tham gia phản ứng, (I_{2}, F_{2}) khống tham gia phản ứng.
• Số lượng nguyên tử H bị thay thế phụ thuộc vào tỉ lệ mol ankan và halogen.
• Nguyên tử H của C bậc cao dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của C bậc thấp.

Phương pháp giải bài tập thế halogen

• Bước 1: Viết phương trình phản ứng của ankan với (Cl_{2}) hoặc (Br_{2}). Nếu đề bài không cho biết sản phẩm thế là monohalogen, đihalogen,… thì ta phải viết phản ứng ở dạng tổng quát :
  • (C_{n}H_{2n+2} + xBr_{2} overset{as, t^{circ}}{rightarrow} C_{n}H_{2n+2-x}Br_{x} + xHBr)
  • hoặc (C_{n}H_{2n+2} + xCl_{2} overset{as, t^{circ}}{rightarrow} C_{n}H_{2n+2-x}Cl_{x} + xHCl)
• Bước 2: Tính khối lượng mol của sản phẩm thế hoặc khối lượng mol trung bình của hỗn hợp sản phẩm nhằm tìm số nguyên tử cacbon trong ankan hay mối liên hệ giữa số cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế. Qua đó sẽ xác định được số nguyên tử cacbon cũng như số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế. Từ đó tìm được công thức cấu tạo của ankan ban đầu và công thức cấu tạo của các sản phẩm thế.

Bài 1: Clo hóa ankan X theo tỉ lệ mol 1: 1 tạo sản phẩm dẫn xuất monoclo có thành phần khối lượng Clo là 45,223%. Vậy công thức phân tử của X là gì?

Hướng dẫn giải

Ta có: (C_{n}H_{2n+2} + Cl_{2} rightarrow C_{n}H_{2n+1}Cl + HCl)

(Rightarrow frac{35,5}{14n + 36,5}.100 = 45,223 Rightarrow n = 3)

Vậy CTPT của X là: (C_{3}H_{8})

Bài 2: Một ankan A có thành phần phần trăm C là 83,33%. Tìm CTPT và xác định CTCT đúng của A biết rằng khi cho A tác dụng với Clo theo tỉ lệ mol 1: 1 ta chỉ thu được 1 sản phẩm thế monoclo.

Hướng dẫn giải

Gọi CTPT của ankan là: (C_{n}H_{2n+2})

%(m_{C} = frac{12n}{12n + 2n+2}.100)% = 83,33%

(Rightarrow n = 5)

Vậy CTPT của A là (C_{5}H_{12})

A tác dụng với (Cl_{2}) theo tỉ lệ mol 1: 1 ta chỉ thu được 1 sản phẩm thế monoclo.

(Rightarrow) CTCT đúng của A là: 

Dạng 2: Bài tập phản ứng thế hiđrocacbon

Bài 1: Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết (sigma) và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích (CO_{2}) (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với (Cl_{2}) (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là:              

1. 3
2. 4
3. 2
4. 5

Hướng dẫn giải

X có 6 cacbon và chỉ gồm toàn liên kết xích ma

(Rightarrow) X là: (C-C(C)-C(C)-C, (2,3-dimetylbutan))

(Rightarrow) X có 2 đồng phân.

Vậy số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là 2.

Bài 2: Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. Khi tham gia phản ứng thế clo (ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1) M cho 4 sản phẩm thế còn N cho 1 sản phẩm thế. Tên gọi của các xicloankan N và M là:

1. metyl xiclopentan và đimetyl xiclobutan.
2. Xiclohexan và metyl xiclopentan.
3. Xiclohexan và n-propyl xiclopropan.
4. Cả A, B, C đều đúng.

Hướng dẫn giải

Cả 2 đều có tỷ khối hơi so với metan bằng 5,25 (Rightarrow) công thức phân tử là (C_{6}H_{12})

N cho duy nhất 1 đồng phân (Rightarrow) N chỉ có thể là xiclohexan (Rightarrow) Loại A và D

M cho 4 đồng phân (Rightarrow) M là metyl xiclopentan

(Rightarrow) Chọn B

Như vậy bài viết trên đây của DINHNGHIA.COM.VN đã giúp bạn tổng hợp chuyên đề phản ứng thế là gì cũng như một số dạng bài tập. Nếu có bất cứ câu hỏi hay đóng góp gì về bài viết phản ứng thế là gì, đừng quên để lại trong nhận xét bên dưới nhé. Chúc bạn luôn học tốt!. 

Xem chi tiết qua video:

Xem thêm: