Công thức Ancol – Học Điện Tử

ĐỊNH NGHĨA

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no (C sp3) của gốc hiđrocacbon.

– Ancol là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H liên kết với C sp3 trong hiđrocacbon bằng nhóm -OH.

– Công thức tổng quát của ancol:

+ CxHyOz (x, y, z thuộc N*; y chẵn; 4 ≤ y ≤ 2x + 2; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.

+ CxHy(OH)z hay R(OH)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm OH.

+ CnH2n+2-2k-z(OH)z (k = số liên kết p + số vòng; n, z là các số tự nhiên; z ≤ n): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2, khi biết rõ số chức, no hay không no…

– Độ ancol là % thể tích của C2H5OH nguyên chất trong dung dịch C2H5OH

– Lần ancol là số nhóm OH có trong phân tử ancol.

– Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH.

DANH PHÁP

1. Tên thay thế

Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

2. Tên thường

Tên thường = ancol (rượu) + Tên gốc hiđrocacbon + ic

Chú ý: Một số ancol có tên riêng cần nhớ:

CH2OH-CH2OH Etilenglicol

CH2OH-CHOH-CH2OH Glixerin (Glixerol)

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH Ancol isoamylic

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Trạng thái

Từ C1 đến C12 là chất lỏng, từ C13 trở lên là chất rắn.

2. Nhiệt độ sôi

– So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Anđehit > Hiđrocacbon, ete và este…

– Giải thích: nhiệt độ sôi của một chất thường phụ thuộc vào các yếu tố:

+ M: M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Độ phân cực của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị có cực > liên kết cộng hóa trị không cực.

+ Số liên kết hiđro: càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng cao.

+ Độ bền của liên kết hiđro: liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

3. Độ tan

– Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.

– Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng.

TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng với kim loại kiềm

R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2

R(ONa)z: Natri ancolat rất dễ bị thủy phân trong nước:

R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH

Chú ý:

– Trong phản ứng của ancol với Na:

mbình Na tăng = mAncol – mH2 = nAncol.(MR + 16z).

mbình Ancol tăng = mNa – mH2 = nAncol.22z.

– Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H2O với Na.

– Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/ nAncol.

2. Phản ứng với axit

a. Với axit vô cơ HX

CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k) HX → CnH2n + 2 – zXz + k

→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi.

b. Với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H2O

yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O

Chú ý:

– Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.

– Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)

a. Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.

CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, >1700C)

Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có Hα.

Chú ý:

– Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα (là CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).

– Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.

– Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

+ Có ancol không tách nước.

+ Các ancol là đồng phân của nhau.

– Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep.

– Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:

mAncol = manken + mH2O + mAncol dư

nancol phản ứng = nanken = nnước

– Các phản ứng tách nước đặc biệt:

CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O

CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O

b. Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)

ROH + R’OH → ROR’ + H2O (H2SO4 đặc; 1400C)

Chú ý:

– Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.

– Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư.

4. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn

CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

Chú ý:

– Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.

+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > nCO2 → ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2.

+ Nếu đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 → ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính chất này (không kể amin).

– Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức CnH2n+2Ox).

b. Oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO hoặc O2 có xúc tác là Cu)

– Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:

RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O

– Ancol bậc II + CuO tạo xeton:

RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H2O

– Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.

Chú ý:

mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức.

5. Phản ứng riêng của một số loại ancol

– Ancol etylic CH3CH2OH:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 4500C)

– Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng ví dụ: alylic CH2 = CH – CH2OH

CH2=CH-CH2OH + H2 → CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0)

CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH

3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2

– Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:

2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2Cu + 2H2O

– Một số trường hợp ancol không bền:

+ Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:

CH2=CH-OH → CH3CHO

CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3

+ Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:

RCH(OH)2 → RCHO + H­2O

HO-CO-OH → H2O + CO2

RC(OH)2R’ → RCOR’ + H2O

+ Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:

RC(OH)3 → RCOOH + H2O

ĐIỀU CHẾ

1. Thủy phân dẫn xuất halogen

CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX

2. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở

CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+)

Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng thì phản ứng chỉ tạo thành 1 ancol.

3. Thủy phân este trong môi trường kiềm

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

4. Cộng H2 vào anđehit hoặc xeton

RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, t0)

RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, t0)

5. Oxi hóa hợp chất có nối đôi bằng dung dịch KMnO4

3CH2=CH­2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

6. Phương pháp riêng điều chế CH3OH

CH4 + H2O → CO + 3H2

CO + 2H2 → CH3OH (ZnO, CrO3, 4000C, 200atm)

2CH4 + O2 → 2 CH3OH (Cu, 2000C, 100 atm)

7. Phương pháp điều chế C2H5OH

– Lên men tinh bột:

(C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH

Các phản ứng cụ thể:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (men rượu)

– Hidrat hóa etilen, xúc tác axit:

C2H4 + H2O → C2H5OH

Đây là các phương pháp điều chế ancol etylic trong công nghiệp.

VI. NHẬN BIẾT

– Tạo khí không màu với kim loại kiềm (chú ý mọi dung dịch đều có phản ứng này).

– Làm CuO đun nóng từ màu đen chuyển thành Cu màu đỏ.

– Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh.

– Ancol không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

BÀI TẬP SGK CB :

BÀI 5 TRANG 187 CB:

Cho 12,20g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1-ol tác dụng với natri dư thu được 2.80 lít khí (đktc).

1. Tính thành phần trăm Khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X.
2. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình phản ứng .

GIẢI.

Phương trình phản ứng :

C2H5OH + Na —> C2H5ONa + ½ H2 (a)

x mol

C3H7OH + Na —> C3H7ONa + ½ H2(b)

y mol

gọi x, y lần lượt là số mol etanol và propan -1-ol trong hỗn hợp X.

số mol khí H2: n = V : 22,4 = 2,8 : 22,4 = 0,125 mol

Dựa vào phương trình phản ứng (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,125 => x + y = 0,25 (1)

Khối lượng hỗn hợp X :

46x + 60y = 12,2 (2)

Từ (1) (2) giải hệ ta được : x= 0,2 mol; y =0,05 mol

Khối lượng của etanol : me = 0,2.46 = 9,2g

Khối lượng của propan -1-ol : mp = 0,05.60 = 3g

phần trăm Khối lượng của etanol :

BÀI TẬP BỔ SUNG :

BÀI 1 :

Cho 6,9g hỗn hợp ancol metylic và đồng đẳng A phản ứng với Na dư thu được 1.68 lít H2 (đktc).

1. Tính tổng số mol của 2 ancol trong hỗn hợp.
2. Xác định cong thức phân tử của A biết số mol của 2 ancol trong hỗn hợp bằng nhau.

Giải.

1.Tính tổng số mol của 2 ancol

Gọi đồng đẳng A của ancol metylic là : CnH2n + 1 OH.

x, y lần lượt là số mol của ancol metylic và A.

phương trình phản ứng :

CH3OH + Na —> CH3ONa + ½ H2(a)

x

CnH2n + 1 OH + Na —> CnH2n + 1 ONa + ½ H2(b)

y

số mol khí H2: n = V : 22,4 = 1,68: 22,4 = 0,075 mol

Dựa vào phương trình phản ứng (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,075 => x + y = 0,15 (1)

vậy : Tính tổng số mol của 2 ancol : x + y = 0,15 mol.

2.Xác định cong thức phân tử của A :

Theo đề bài : x = y

=> x = y = 0,15 : 2 = 0,075mol.

Khối lượng của 2 ancol :

0,075.32 + 0,075.(14n + 18) = 6,9

=>n = 3

Vậy : A là C3H7 OH.

BÀI 2 :

Cho 25,8 g hỗn hợp ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na dư thu được 5,6 lít H2 (đktc). Xác định cong thức phân tử của 2 ancol và tính khối lượng mỗi ancol.

Giải.

Gọi công thức của 2 ancol : CnH2n + 1 OH và CmH2m + 1 OH

Tính Khối lượng :

x, y lần lượt là số mol của C2H5 OH và C3H7 OH

Ta có :

Số mol hh : x + y = 0,5mol

Khối lượng hh : x46 + y60 = 25,8

=>x = 0,3, y = 0,2

Khối lượng của C2H5 OH : 0,3 . 46 = 13,8g

Khối lượng của C3H7 OH: 0,2 . 60 = 12g.

BÀI TẬP RÈN LUYỆN :

BÀI 1 :

Cho 20,8g hỗn hợp ancol metylic, ancol etylic và phenol chia làm hai phần bằng nhau .

• Phần 1 tác dụng natri dư thu được 2,62 lít H2 (270c và 750mmHg).
• Phần 2 phản ứng hết với 100ml dung dịch NaOH 1M.

1. Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có).
2. Tính thành phần trăm Khối lượng các chất có trong hh đầu.

BÀI 2 :

Từ metan và các hóa chất cần thiết. viết các phương trình điều chế :

1. ancol metylic.
2. ancol etylic

BÀI 3 :

Cho 38 gam 2 ancol nghiệm đơn chức A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng natri dư thu được 8,4 lít H2(đktc). Nếu đốt cháy cùng lượng hỗn hợp trên rồi cho toàn bộ sản phẩm qua nước vôi trong có dư thu được m gam kết tủa.

1. Xác định CTPT và Khối lượng của A, B.
2. Tính Khối lượng m gam kết tủa.

Ancol

Ancol, còn gọi là rượu, trong hóa học là một hợp chất hữu cơ chứa nhóm -OH gắn vào một nguyên tử cacbon mà đến lượt nó lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.

Trong đời sống thông thường, từ ancol được hiểu như là những đồ uống có chứa cồn, (cồn (etanol) hay ancol etylic) (C2H5OH).

Cấu trúc

Nhóm chức của ancol là nhóm hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.

Phân loại

Theo cấu trúcCó các loại ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòngTheo liên kết cacbonCó các loại ancol no và ancol không noVí dụ: CH3-CH2-OH là ancol no và CH2=CH-CH2-OH là ancol không no.Theo chức ancolCó ancol đơn chức và ancol đa chứcVí dụ: CH3-CH2-OH (etanol) là ancol một lần ancol còn OH-CH2-CH2-OH (etylen glycol) là ancol hai lần ancol.Lưu ý là một số tài liệu cho rằng phenol C6H5OH là một dạng ancol, tuy nhiên phenol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của ancol và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các dãy đồng đẳng của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính axit rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất bazơ như NaOH còn ancol thì không có phản ứng như thế.

Tính chất vật lý và hóa học

Nhóm hydroxyl làm cho phân tử ancol phân cực. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết hydro với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, metanol, etanol và propanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hydroxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hydro, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.

Ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất proton H+ trong nhóm hydroxyl và vì vậy chúng có tính axit rất yếu: yếu hơn nước (ngoại trừ metanol), nhưng mạnh hơn amoniac (NH4OH hay NH3) hay axetylen (C2H2).

C2H5-OH + Na → C2H5-ONa + H2 ↑

C2H5-ONa + HCl → C2H5-OH + NaCl

C2H5-ONa + H2O → C2H5-OH + NaOH

Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là phản ứng thế nucleophin (nucleophilic substitution), trong đó một nhóm nucleophin liên kết với nguyên tử carbon được thay thế bởi một nhóm khác.

Ví dụ: CH3-Br + OH- → CH3OH + Br- (trong môi trường kiềm)Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:

CH3-OH + Br- → CH3Br + OH- (trong môi trường axit)ancol bản thân nó là những chất nucleophin, vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v… để tạo thành ete và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axit hydroxy (hay axit halogen) để sản xuất hợp chất este, trong đó este của các axit hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axit (ví dụ H2SO4), ancol có thể mất nước để tạo thành các alken. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axit thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.

Độc tính

EtanolCác hình thức đồ uống chứa cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v… Việc sử dụng một lượng vừa phải etanol thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn ancol có thể dẫn đến tình trạng say ancol hay ngộ độc ancol cấp tính và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn, khó thở do thiếu oxy, lạnh, đột tử hoặc tình trạng nghiện ancol dẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.

Các loại ancol khác độc hơn etanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Metanol (ancol gỗ) được oxy hóa bởi các enzyme khử hydro trong gan tạo ra fomandehit (formol) có thể gây mù hoặc tử vong.

Uống nhiều ancol rất có hại với sức khoẻ, người nghiện ancol có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực…

MetanolMetanol rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm metanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng etanol. Etanol sẽ liên kết với các enzyme khử hydro và ngăn không cho metanol liên kết với các enzyme này

Sử dụng

Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (etanol). Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó hay làm nguồn nhiên liệu (metanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp (nước hoa, xà phòng v.v…).

Metanol chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.

Etanol dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat…Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa… Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.

Sản xuất

Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như dầu mỏ, hơi đốt hoặc than. Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác: lên men hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (etanol). Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:

Các phương pháp chung cho ancol no đơn chức

Hidrat hóa anken (cộng nước vào anken): Đun nóng anken với nước và chất xúc tác axit H2SO4, HCl, HBr, HClO4… Phản ứng theo cơ chế electrophin theo quy tắc Markovnikov (quy tắc Maccopnhicop).CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH (Xúc tác H+)Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng Halogen trong dung dịch kiềm.C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBrĐi từ andehit và xeton: Cộng hydro khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt… cũng tạo thành ancol bậc I.CH3CHO + H2 → CH3-CH2OH (Có xúc tác)Phản ứng của amin bậc I với mobitool.net2 + HNO2 → ROH + N2 +H2O

Một số phương pháp riêng

Lên men tạo etanol từ tinh bột hoặc xenlulozo(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2Tạo metanol: CO + 2H2 → CH3OH (300-400 °C và 250-300 at)hoặc dùng: 2 CH4 + O2 → 2 CH3OH (200 °C, 100 at)Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glycerol.

Cách đặt tên

Hệ thống hóa tên gọiTên chung cho các loại ancol thường được lấy theo tên của ankyl và thêm từ ancol vào trước cộng với hậu tố íc vào sau. Ví dụ ancol metylíc và ancol êtylíc. Đối với các loại ancol phức tạp, tên gọi chung phụ thuộc vào vị trí của nhóm chức ancol trong mạch cácbon mà gọi là ancol bậc nhất, bậc hai hay bậc ba.

Trong hệ thống tên gọi của IUPAC, thì thêm hậu tố ol vào tên của ankan. Ví dụ metan -> metanol. Trong trường hợp cần thiết thì vị trí của nhóm hydroxyl được thêm vào trước hoặc sau tên gọi. Ví dụ 1-propanol hay propanol-1. Một cách đặt tên khác là thêm tiền tố hydroxy vào tên của ankan: 1-hydroxypropan, 2-hydroxypropan.

Ancol bậc ba thì thêm tiền tố 3 trước tên của ankyl + íc.

Ví dụ: (CH3)3COH là ancol 3-butylíc, hay 2-metyl 2-propanol theo quy tắc của IUPAC, chỉ ra rằng cả hai nhóm metyl và nhóm hydroxyl cùng gắn với nguyên tử ở giữa (thứ hai) của chuỗi mobitool.net với hai nhóm chức hydroxyl được gọi chung là “glycol”, ví dụ HO-CH2CH2-OH là êtylen glycol. Tên gọi của nó theo IUPAC là 1,2-etandiol, “diol” chỉ rằng có hai nhóm hydroxyl, và 1,2 chỉ vị trí liên kết của chúng. Các glycol tương tự (với cả hai nhóm hydroxyl liên kết với một nguyên tử cácbon), như 1,1-etandiol, nói chung là không ổn định. Đối với ancol có ba hoặc bốn nhóm chức ancol, sử dụng hậu tố “triol” and “tetraol”.

Các dạng bài tập ancol và phương pháp giải bài tập

Các dạng bài tập ancol

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phương pháp giải bài tập

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

– Có 2 cách gọi tên ancol

+ Tên gốc – chức: “Ancol” + tên gốc hidrocacbon + “ic”

Ví dụ: CH3CH2OH là ancol etylic

+ Tên thay thế: Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí nhóm OH + “ol”

Ví dụ: CH3CH2OH là etanol

– Các ancol có tên gọi thông thường phổ biến nhất là:

CH2OH-CH2OH: Etilen glicolCH2OH-CHOH-CH2OH: Glixerol hoặc glixerin

Chú ý:

(CH3)2CH2- là gốc isopropylCH2=CH-CH2- là gốc anlylC6H5CH2- là gốc bezyl

Ví dụ: Gọi tên các ancol sau theo tên thông thường: C6H5CH2OH, CH2=CH-CH2OH, CH3CH2CH2OH

Trả lời:

C6H5CH2OH: Ancol benzylic

CH2=CH-CH2OH: Ancol anlylic

CH3CH2CH2OH: Ancol propylic

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

– Từ công thức đơn giản hoặc công thức thực nghiệm, ta suy luận dựa vào công thức tổng quát của ancol (no đơn chức, không no đơn chức, đa chức…)

– Trong CTTQ: CxHyOz

Ta có: y = 2x+2 và y luôn chẵn.

– Trong ancol đa chức thì số nhóm OH > 1

Ví dụ 1: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của ancol etylic, thu được 5,6 lít khí H2( ở đktc). Xác định CTPT của hai ancol?

Lời giải:

Ví dụ 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Xác định CTPT của hai ancol?

Lời giải:

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: mancol = manken + mnước

+ nancol = nanken = nnước

+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Ví dụ 1: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là?

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Lượng CO2 thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X = = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g

Ví dụ 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

Lời giải

X bị tách nước tạo 1 anken X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là CnH2n+1OH ;

Có nancol = nHO – nCO = 0,05 mol

Và n = 5 . Nên công thức phân tử của X là C5H11OH

Công thức cấu tạo của X là

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và dY/X = 14 / (14n +18)

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và dY/ X = (2R+16) / (R+17)

Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiệnthích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phântử của Y là

Lời giải

Vì dX/Y = 1,6428 nên dY/X = 1/1,6428 < 1

Suy ra: Y là anken

dY/X = 14n / (14n+18) = 1/1,6428 => n=2

Vậy công thức phân tử của X là C2H6O

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: mancol = manken + mnước

+ nete = nnước = nancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Ví dụ 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là?

Lời giải

Ta có nancol = 2nnước = 2. = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : mancol = mete + mnước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol OH. Suy ra = = 39 = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH3OH và C2H5OH

Ví dụ 2:Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là?

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

mnước = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; nnước = = 0,125 mol

Ta có nancol = 2nnước = 2. 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

Suy ra = = 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp. Nên 3 ancol là C2H5OH và C3H7OH 2 anken là C2H4 và C3H6.

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Khi đun nóng với CuO thì:

– Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit.

– Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton.

– Ancol bậc III không bị oxi hóa.

Với ancol no, đơn chức mạch hở ta có thể viết dưới dạng:

CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O

Ví dụ 1: Cho m gam ancol no, đơn chức mạch hở X đi qua bình đựng CuO dư, nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thấy có 1,6 gam CuO đã phản ứng. Hỗn hợp hơi Y sau phản ứng có tỷ khối so với H2 là 15,5. Xác định CTPT của X?

Lời giải

Ví dụ 2: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

nancol = nanđehit = = = 0,02 mol

Ta có sơ đồ: R – CH2OH + CuO → R – CHO + Cu + H2O

0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

Ta có: M = 15,5 x 2 = 31

Suy ra R = 15 nên ancol X là CH3OH

Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam.

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phản ứng đốt cháy ancol:

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được hỗn hợp V lít(đktc) CO2 và 1,08 gam H2O. Dẫn toàn bộ lượng CO2 này vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch NaOH có nồng độ là 0,05M. Xác định công thức dãy đồng đẳng X, biết X là ancol đơn chức.

Lời giải